Нью-Йорк 1960-х, эпоха сигаретного дыма и виски в бокалах. На Медисон-авеню располагается рекламное агентство «Стерлинг-Купер», где царит атмосфера жесткой конкуренции и изысканных манипуляций. В центре этой вселенной — Дон Дрейпер, талантливый креативный директор, виртуозно создающий не только запоминающиеся кампании, но и сложные интриги. Его борьба за влияние в агентстве становится отражением внутренних противоречий — между публичным успехом и личными демонами.
За стенами офиса кипит другая жизнь — семейные драмы, тайные романы и поиск себя в быстро меняющемся мире. Коллеги Дрейпера, каждый со своими амбициями и слабостями, дополняют картину эпохи. На фоне исторических событий — от культурных революций до политических потрясений — их судьбы переплетаются, создавая многогранный поррет общества, стоящего на пороге великих перемен.